Partindo de Nashville começaremos a subir rumo ao Norte. No dia 5, vamos em direção a Cape Girardeau seguindo para St Louis, em um trajeto de 513 KM. De lá, no dia 6, continuamos subindo para Davenport em mais 391 KM, e no último dia, desviamos da Rota 61 indo até Milwaukee para uma visita à fábrica da Harley Davidson e seu museu, com chegada a Chicago no final do dia, após 496 KM rodados. Esse será o fechamento do trajeto, após quase 2.700 km rodados nos sete dias de viagem. E aí, será o momento de começar a programar a próxima viagem..
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| DIA 5 |
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| DIA 6 |
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| DIA 7 |
